Chapeuzinho coloca o chapéu branco e vai jogar bola no quintal. Ela lembra que a escola começará em poucos dias e isso desperta a sombra do lobo nela, que se disfarça como sua vizinha, e a ameaça com os novos problemas que se aproximam da menina. Em sua mente, a situação do primeiro dia de escola cresce dentro dela. Chapeuzinho enfrenta seu medo e descobre as coisas boas de ir à escola. / Chapeuzinho usa o chapéu rosa e vai jogar na praça. Ela se depara com o garoto que ela gosta e isso desperta a sombra do lobo, que se disfarça como outra criança, ele a envenena com seus comentários. Em sua mente, sua timidez de falar com o menino cresce dentro dela. Chapeuzinho enfrenta seu medo e descobre as coisas boas de não ter medo de falar com alguém que ela gosta.

Chapeuzinho usa o chapéu verde e amarelo e vai à competição em sua escola. No caminho, ela se sente tímida para enfrentar a outra equipe e isso desperta a sombra do lobo, que se transforma em seu treinador, que brinca com ela psicologicamente. Em sua mente, a imagem de deixar o seu time na mão cresce dentro dela. Chapeuzinho enfrenta seu medo e descobre que não é ganhar o que importa, mas a participação. / Chapeuzinho usa o chapéu vermelho e ela se prepara para ir à escola. Ela lembra que está prestes a receber o relatório da escola, e isso desperta a sombra do Lobo que se disfarça como o pai do amigo, que está irritado com as notas do filho. Em sua mente, obter uma nota ruim decepcionará o seu pai. Chapeuzinho enfrenta a situação e mostra o seu boletim ao pai, ela descobre que o aprendizado é um processo e seu pai está lá para ajudá-la sempre que precisar.

Chapeuzinho usa seu chapéu preto e vai jogar bola no quintal. A noite aproxima-se com a sua escuridão, o que desperta a sombra do Lobo, que se disfarça como seu vizinho. Em sua mente, Chapeuzinho fica com medo dos monstros que não consegue ver no seu quarto. Chapeuzinho supera a situação abrindo seus olhos e se acostumando com a escuridão. Ela percebe que não há nenhum monstro em seu quarto e começa a ver a beleza da noite. / Chapeuzinho usa o chapéu marrom e vai para a escola. Ela lembra que ela tem que ler em voz alta em frente a toda a classe e isso desperta a sombra do Lobo que se disfarça como um de seus colegas e diz palavras de desânimo. Em sua mente, ela imagina cometer erros no discurso e todos rirem dela. Chapeuzinho enfrenta o desafio e apresenta seu trabalho para a aula lindamente. Todos aplaudem.

Chapeuzinho usa seu chapéu roxo e vai jogar bola no quintal. Ela quebra uma janela de vidro e desperta a sombra do Lobo que se disfarça como o jardineiro, que envenena sua mente. Em sua mente, sua mãe fica brava com ela. Chapeuzinho enfrenta a situação e confessa o que ela fez a sua mãe. Ela descobre que dizer a verdade, faz com que ela fique com uma mente limpa e leve. / Chapeuzinho usa o chapéu azul claro e vai para a escola. Na escola, ela diz a uma colega de classe que sua mãe vai lhe dar um irmãozinho. Enquanto pensa nisso, ela tem dúvidas se seus pais vão esquecê-la, e isso desperta a sombra do Lobo que se disfarça como seu colega de classe e faz comentários que minam sua confiança e amor próprio. Em sua mente, ela seria deixada de fora de sua família. Chapeuzinho conhece seu irmãozinho e descobre que ela ama o bebê e que o amor de seus pais só cresce para ambos.

Chapeuzinho usa o chapéu azul e vai à praia com sua família. Quando eles estão na praia, seu pai a convida a nadar no mar, e isso desperta nela a sombra do Lobo, que se disfarça como vendedor de sorvete. Em sua mente, ela poderia se afogar e esse sentimento cresce dentro dela. Chapeuzinho enfrenta o mar e descobre o quão agradável e seguro é nadar com seu pai. / Chapeuzinho usa o chapéu de laranja e vai para o quintal. Sua mãe a lembra que eles vão mudar de casa e isso desperta a sombra do Lobo nela, que se disfarça como motorista do caminhão de mudança. Em sua mente, as dúvidas sobre essa nova casa crescem dentro dela. Chapeuzinho enfrenta suas dúvidas e descobre as coisas boas de se mudar para um novo bairro.

Chapeuzinho usa o chapéu cinza e vai para a escola. Na escola, ela fala com um amigo, que lhe diz que está se mudando para outra cidade. Isso desperta a sombra do Lobo nela, que se disfarça como colega de classe que perdeu todos os seus amigos. Em sua mente, a situação de perder seu amigo cresce dentro dela. Chapeuzinho pede os contatos de seu amigo e descobre que a verdadeira amizade nunca morre. / Chapeuzinho usa o chapéu de água verde. No café da manhã, sua mãe diz que ela tem uma consulta com o dentista. Isso desperta a sombra do Lobo nela, que se disfarça como a secretária do dentista. Em sua mente, a imagem de estar no dentista cresce dentro dela. Chapeuzinho enfrenta a situação. Atravessando o lobby, ela entra no consultório do dentista. Lá, ela descobre que o dentista é seu amigo e não é dolorido cuidar dos seus dentes. / Chapeuzinho usa o chapéu violeta vai para a escola. Na escola, seus colegas de classe avisam que todos serão vacinados. Isso desperta a sombra do Lobo nela, que se disfarça de enfermeira. Em sua mente, o mau pressentimento de uma injeção cresce dentro dela. Chapeuzinho enfrenta seu medo, toma a injeção e descobre que é apenas uma picada de nada. Descobre que assim ela cuida da sua saúde.